W 1984 r. D.H-S grał w trio 3-space i ponownie został 'wolnym strzelcem' dołączając do wielu grup w Wielkiej Brytanii i Niemczech; m.in. Max Reinhardt Sextet, Julian Blahula's Electric Dream (grupa ta wykonywała jazz z wpływami afrykańskimi) i Matt Black (1988).
Od grudnia 1988 r. do 1989 grał w grupie Blodwyn Pig wybitnego gitarzysty Micka Abrahamsa, współzałożyciela Jethro Tull. W 1989 r. ukazała się autobiografia D.H-S The Safest Place in the World.
Lata 90. W latach 1990 i 1991 grał w swojej eksperymentalnej grupie DHS$, a potem sporadycznie do 1995 r. w Hamburger Blues Band, w którym wokalistą był Mike Harrison ze Spooky Tooth. W 1991 r. nagrał swój drugi solowy album When One Is. Równocześnie, w 1992 r., powstała formacja Dick Heckstall-Smith & John Etheridge Group, która wydała album Obsession Fees. (John Etheridge był członkiem słynnej grupy Soft Machine). Mniej więcej w tym samym czasie występował także w grupie King Biscuit.
5 lutego 1992 r. D.H-S doznał dwóch rozległych zawałów serca podczas operacji (bypass). Przez tydzień znajdował się na oddziale intensywnej terapii. Stracił zdolność myślenia i mówienia. Uczył się powoli mówić na wierszach dla dzieci.