Fenn jest jedną z niewielu aktorek, która potrafi przyznać, że często pojawiała się w filmach, które nie były warte zapamiętania. Fenn pojawiała się również w niskobudżetowych filmach z wyraźnym tłem erotycznym. Często mówiła, że pomimo podpisanego, szczegółowego kontraktu z producentem, reżyserzy tychże filmów niejednokrotnie starali się przekonać ją, aby w filmach zmieniła niektóre postanowienia umowy i grała nago. O początkach swojej kariery mówiła również, że zamiast bycia np. kelnerką i oczekiwania, aż ktoś ją odkryje – podejmowała się wielu rozmaitych ról próbując nieustannie wzbogacać swój warsztat. Dużą pomoc i motywację do tych poczynań aktorka przypisuje swojemu agentowi, który jak twierdzi zawsze w nią wierzył.
Swoją pierwszą, prawdziwie gwiazdorską rolę Fenn zagrała jako zaręczona spadkobierczyni znakomitego rodu, która ulega czarowi zwykłego pracownika w filmie z gatunku romansu z tłem erotycznym pod tytułem „Spotkanie dwóch księżyców”. Po premierze filmu, który zakwalifikowano do rodzaju niskobudżetowych erotyków Fenn twierdziła, że potrzebuje dłuższej przerwy, aby ukryć się przed zakłopotaniem, w które wprawiły ją opinie widzów sugerujących, że odegrana rola była zbyt odważna. Fenn mówiła również, że po każdej scenie erotycznej podczas kręcenia filmu płakała i popadała w przygnębienie.