istniały dwa niewielkie grodziska obronne, położone na wschodnich obrzeżach miasta.
Od 1404 wzmiankowany w źródłach jako niewielki ośrodek miejski na dobrach prywatnych, ustępujący innym pobliskim ośrodkom takim jak Raszków, Sulmierzyce, Odolanów oraz Kwiatków i Sobótka. Na początku XVI w. Ostrów posiadał najmniejszą liczbę mieszkańców, spośród wszystkich ówczesnych miast regionu (około 150–180). W 1579 wielki pożar zniszczył prawie całe miasto, w którym ocalało tylko czterech mieszczan, a od 1655 kolejne, niespotykane dotąd zniszczenia przyniósł potop szwedzki.
W 1685 miasto zostało sprzedane opatowi, późniejszemu biskupowi łuckiemu Bogusławowi Leszczyńskiemu, który włączył je w obręb swych dóbr przygodzickich. Kolejnym właścicielem Ostrowa był podskarbi wielki koronny Rafał Leszczyński, ojciec króla Stanisława Leszczyńskiego. W 1699 dobra przygodzkie wraz z Ostrowem przeszły w ręce Jana Jerzego Przebendowskiego herbu Kuna.
Na początku XVIII w. przez Ostrów przechodziły liczne wojska m.in. saskie, szwedzkie oraz rosyjskie, a w okolicznych miejscowościach panowała zaraza.