Jeszcze przed wojną sądzono, że Sym był agentem Abwehry, ale do kwietnia 1940 wywiad ZWZ nie znalazł na to dowodów. Dopiero 12 lipca 1940, po czwartym zbadaniu sprawy Syma, stwierdzono niezbicie jego współpracę z Niemcami. Śledztwo w tej sprawie, na zlecenie „dwójki”, prowadził Roman Niewiarowicz, reżyser Teatru Komedia, potem w podziemiu oficer wywiadu ofensywnego WW-72 (Wywiad Wschód), noszący pseudonim „Łada”. Zadanie obserwacji Syma oficerowie „dwójki” powierzyli Niewiarowiczowi jeszcze w 1939, w konsulacie polskim w Budapeszcie, w czasie ewakuacji polskich władz.
Pod koniec 1939 Sym rozpoczął współpracę z okupantem, proponując odbudowę środowiska teatralnego w Warszawie. Propagandaabteilung (urząd propagandowy Generalnego Gubernatorstwa) powierzył mu stanowisko dyrektora Theater der Stadt Warschau (ex Teatr Polski) oraz zarządzanie kinem nur für Deutsche „Helgoland” (przedwojenne „Palladium” przy ul. Złotej 7/9). Otrzymał też koncesję na prowadzenie Teatru Komedia przy ul. Kredytowej 14. W 1940 organizował werbunek polskich aktorów do antypolskiego filmu Heimkehr. Chociaż Sym często posuwał się w swojej działalności do gróźb i szantaży, aktorzy, którzy odmówili gry w tym filmie, nie ponieśli z tego tytułu żadnych represji ze strony Niemców.