Za tę rolę zdobył Nagrodę Akademii Filmowej dla najlepszego aktora drugoplanowego.Na SDDC 2024 ogłoszono że zagra Doktora Dooma w Avengers: Doomsday..
W 2024 zadebiutował na Broadwayu w Lincoln Center w roli Jacoba McNeala, utalentowanego powieściopisarza z trudnym życiem rodzinnym i potencjalnie problematycznym zainteresowaniem sztuczną inteligencją w sztuce Ayada Akhtara McNeal.
Działalność muzyczna W teledysku Eltona Johna do piosenki „I Want Love” (2001) Downey Jr. przechadza się po starej rezydencji, synchronizując ruch swoich warg ze słowami piosenki. W serialu Ally McBeal (2000–2002) wykonał piosenki: „River” z repertuaru Joni Mitchell, „Chances Are” w duecie z Vondą Shepard, „Every Breath You Take” w duecie ze Stingiem. A na płycie For Once in My Life ze ścieżką dźwiękową do serialu zaśpiewał własną kompozycję „Snakes”. 23 listopada 2004 wydał pierwszy solowy album The Futurist (wyd. Sony Classical) – wokalista, kompozytor i autor tekstów. Ta płyta była najlepiej sprzedającym się debiutem w Stanach w owym roku. Na płycie znalazł się cover piosenki Smile, który w oryginale wykonywał Charlie Chaplin.