Po trafieniu do szpitala po raz pierwszy w dorosłym życiu spotkał się ze swoim biologicznym ojcem Billy’m Garlandem i poznał prawdę o pokrewieństwie. Ze względu na stan zdrowia odbycie kary w więzieniu zostało odroczone do 24 grudnia.
7 lutego 1995 roku sędzia wyznaczył wymiar kary, który wyniósł od roku do półtora roku bezwzględnego więzienia. Został osadzony w nowojorskim zakładzie Rikers Island, by następnie zostać przeniesionym do Fishkill, a ostatecznie do Clinton w Dannemorze. W czasie pobytu w zakładzie karnym jego współpracownicy pracowali nad wydaniem albumu Me Against the World, który Tupac nagrał jeszcze przed więzieniem. Ukazał się on 1 kwietnia 1995 roku, a singlem promującym był „Dear Mama”. Z powodu izolacji, nie wystąpił w żadnym teledysku do singli promujących album. Przebywając w więzieniu doszedł do wniosku, że zleceniodawcą zamachu na jego życie był Notorious B.I.G.. Skupił się wówczas na czytaniu książek i pisaniu listów i nowych piosenek. W międzyczasie jego prawnicy złożyli apelację, a sędzia wyznaczył kaucję, wynoszącą 1,4 miliona dolarów. Aby móc opłacić swoich obrońców i opłacić kaucję, 16 września Tupac postanowił podpisać kontrakt z Death Row Records, Suge’a Knighta.