Wkrótce potem został aresztowany za postrzelenie dwóch nietrzeźwych policjantów po służbie z ukradzioną bronią. Po wpłaceniu 55 tysięcy dolarów kaucji i ujawnieniu faktów dotyczących funkcjonariuszy, zarzuty wobec Tupaca zostały wycofane. Zaczął również pracę nad filmem Nad obręczą, gdzie wcielił się w rolę Birdiego. Film miał premierę w marcu 1994 roku, a ścieżką dźwiękową była nagrana przez Tupaca piosenka Pain, która nie została nigdy wydana na żadnej płycie. W drugiej połowie roku raper poznał w nocnym klubie Ayannę Jackson, z którą nawiązał znajomość. W trakcie wspólnie spędzanej nocy w hotelu, do pokoju weszli znajomi Shakura, a on sam wyszedł. Wychodząc opowiedziała obsłudze hotelowej o zajściu, a następnie udała się do szpitala, by zgromadzić dowody na gwałt i na policję, by złożyć zeznania. Tupac i jego koledzy zostali aresztowani i wytoczono im proces. Z tego powodu raper stracił angaż w filmie Studenci. Jednocześnie zdążył rozpocząć pracę nad filmem Bullet, gdzie zagrał rolę Tanka. Nie przyznał się do winy i został uniewinniony od zarzutu sodomii i posiadania broni, ale skazano go za gwałt. Jeszcze zanim usłyszał werdykt, 30 listopada spotkał się z Notoriousem B.I.G. i Puffem Daddy’m, a po spotkaniu został napadnięty, okradziony i pięciokrotnie postrzelony.