Następnie wytoczył proces cywilny policji z Oakland, domagając się dziesięciu milionów dolarów odszkodowania. Strony doszły jednak do porozumienia i zawarły ugodę, a Tupac otrzymał 42 tysiące dolarów.
Wiosną 1992 roku, wraz z Janet Jackson rozpoczął zdjęcia do filmu Poetic Justice – Film o miłości, który miał premierę 23 lipca 1993 roku. 22 sierpnia 1992 roku wziął udział w festiwalu w Marin City, podczas którego doszło do przypadkowego zastrzelenia sześcioletniego chłopca Qa’ida Walkera-Teala. Tupac został zatrzymany przez policję i wkrótce potem wypuszczony, wskutek czego wyprowadził się na stałe do Los Angeles. W tym samym roku zaczął pracować nad nową płytą, której roboczy tytuł brzmiał „Troublesome 21”. W międzyczasie zaczęła kształtować się grupa Thug Life, w skład której poza Tupaciem, wchodzili: Big Syke, Mopreme, Macadoshis i The Rated R. Początkowo Shakur dostał angaż w filmie Zagrożenie dla społeczeństwa, jednak ostatecznie nie dogadał się z reżyserami i nie wystąpił w produkcji.