Jego bliskimi osobami byli członkowie ruchu Czarnych Panter, między innymi Assata Shakur, Mumia Abu-Jamal czy Mutulu Shakur, ojciec Sekyiwy i Mopreme’a.

Kariera Za inicjatywą Leili Steinberg, lider zespołu Digital Underground, Shock G, zaproponował Tupacowi angaż jako pomocnik od sprzętu zespołu. Współpracował z zespołem jako tancerz i uczestniczył w wydaniu przez nich dwóch albumów. Wziął udział w nagraniu piosenki „Same Song”, która była ścieżką dźwiękową do filmu Same kłopoty, w którym Tupac zaliczył występ cameo. Następnie zrezygnował ze współpracy z Digital Underground, by skupić się na karierze solowej i przeprowadził się do domu Leili Steinberg, która była jego przyjaciółką. 15 sierpnia 1991 roku podpisał kontrakt z wytwórnią Interscope Records, a 12 listopada wydał swój debiutancki album 2Pacalypse Now, który promował singiel „Trapped”. Kolejnymi teledyskami z płyty były „Brenda’s Got a Baby” i „If My Homie Calls” Zagrał również postać Bishopa w filmie Miasto aniołów 2, który miał premierę 17 stycznia 1992 roku. Niecały miesiąc przed premierą albumu, 17 października w Oakland został zatrzymany przez dwóch policjantów, za przechodzenie przez jezdnię w niedozwolonym miejscu. Wywiązała się między nimi sprzeczka, w wyniku której raper został pobity i aresztowany.