W 1490 r. Maksymilian zaaranżował swoje małżeństwo z córką księcia Bretanii, Anną Bretońską. Tymczasem król Francji Karol VIII, syn Ludwika XI, zajął Bretanię i sam ożenił się z Anną. Małgorzatę odesłał do ojca, naruszając warunki traktatu w Arras. Maksymilian nie zareagował, ponieważ przyciągnęły jego uwagę sprawy polityki wschodniej. W 1494 r. Karol VIII przygotowywał się do wyprawy do Neapolu, wobec czego podpisał z Maksymilianem I traktat w Senlis, w którym zrzekł się Artois i Franché-Comte. Tym sposobem Francuzi sami zrezygnowali z dziedzictwa burgundzkiego poza właściwym Księstwem Burgundii, lecz mieli się o nie upomnieć w przyszłości.
Małżeństwa dynastyczne we Włoszech i Hiszpanii W 1494 roku Maksymilian I poślubił Biankę Marię, córkę księcia mediolańskiego Galeazzo Marii Sforzy, co dało Habsburgom pretekst do wysuwania pretensji do tronu księstwa. Przyczyniło się to do długotrwałych wojen z Francją, w wyniku których ostatecznie Austriacy opanowali Mediolan w 1535 roku. W 1495 r. doprowadził do małżeństwa swojego syna – Filipa Pięknego, z Joanną Szaloną (córką Izabeli Kastylijskiej i Ferdynanda Aragońskiego). Związek ten zapewnił Habsburgom sukcesję w Hiszpanii i na Sycylii.