Kariera wrestlera Początki kariery, United States Wrestling Association (1984–1990) W 1987 Calaway zadebiutował w World Class Championship Wrestling (WCCW) jako „Texas Red”. Jego debiutancka walka, przeciwko Bruiserowi Brody’emu, zakończyła się przegraną. W 1988, po czterech latach współpracy z WCCW, odszedł do Continental Wrestling Association (które później stało się częścią United States Wrestling Association (USWA)), gdzie walczył w kilku gimmickach.
4 lutego 1989 zadebiutował jako „The Master of Pain”, wraz z towarzyszącym mu Dutchem Mantellem. Odgrywał rolę awanturnika, niedawno wypuszczonego z więzienia po pięcioletnim wyroku za zabicie dwóch osób podczas bójki. Tydzień później rozpoczął rywalizację z ówczesnym posiadaczem USWA Unified World Heavyweight Championship – Jerrym Lawlerem. Master of Pain zmierzył się z Lawlerem w improwizowanym pojedynku i z łatwością zdominował walkę. Wkrótce Lawler nie był w stanie dalej się bronić, wskutek czego ogłoszono dyskwalifikację debiutanta. 1 kwietnia 1989 Master of Pain pokonał Lawlera w walce o USWA Unified World Heavyweight Championship, zdobywając pierwsze mistrzostwo w karierze.