Dzieciństwo i młodość Calaway urodził się 24 marca 1965 w Houston w Teksasie, jest najmłodszym synem Franka Comptona i Elizabeth Catherine Calawayów. Ma czterech starszych braci: Davida, Michaela, Paula i Timothy’ego. Dorastając oglądał gale wrestlingu w telewizji, był fanem pochodzącej z Teksasu wrestlerskiej rodziny Von Erich. Uczęszczał do Waltrip High School, gdzie był członkiem drużyn koszykówki i futbolu amerykańskiego. W 1983 roku ukończył szkołę średnią i rozpoczął studia na Angelina College w Lufkin w Teksasie. Dwa lata później, dzięki przyznanemu mu stypendium za osiągnięcia na boisku koszykarskim, przeniósł się do Texas Wesleyan University, gdzie przyjął pozycję środkowego Rams – uniwersyteckiej drużyny koszykówki. Rozpoczął także treningi wrestlerskie pod okiem Buzza Sawyer’a i innych zawodników federacji World Class Championship Wrestling. W 1986 roku zrezygnował ze studiów i planów gry w koszykówkę w Europie, by w pełni skupić się na karierze wrestlera.