Pierwszą płatną pracę podjął w kinie, gdzie pomagał widzom zająć właściwe miejsca. Założył z kolegami zespół muzyczny Eddie Wood’s Little Splinters, w którym grał na perkusji oraz śpiewał. Grywał też czasami na różnych instrumentach strunowych. Wood pierwszą kamerę filmową otrzymał na 17. urodziny. Jedno z pierwszych ujęć, które nakręcił, przedstawiało katastrofę samolotu. Mając siedemnaście lat kilka miesięcy po japońskim ataku na Pearl Harbor wstąpił do marines.
Jego fascynacja egzotyką oraz odmiennością skłoniły Wooda do podjęcia pracy wśród cyrkowców. Brakujące zęby, rana nogi (rany wojenne) oraz zdolności aktorskie pozwoliły mu na wcielanie się w role cyrkowych dziwolągów. Grał między innymi kobietę z brodą używając przy tym sztucznych piersi. Cyrk stał się potem elementem wielu opowiadań oraz filmów Wooda, między innymi powieści Killer in Drag. W młodości Wood nie stronił od narkotyków, alkoholu i kobiet.
Filmy Wood w jednym z wywiadów stwierdził, że:
„Jeżeli chcecie mnie poznać, obejrzyjcie film Glen czy Glenda (ang. Glen or Glenda). To ja, to niewątpliwie moja historia. Ale moją dumą i radością jest Plan dziewięć z kosmosu (ang. Plan 9 from Outer Space).