Miles był znany z dziwnego zachowania i kontrowersyjnych wypowiedzi. Był w konflikcie z innymi brytyjskimi szachistami i ze swoją federacją szachową. W 1985 roku został aresztowany na Downing Street w Londynie po tym, jak zbyt natarczywie domagał się rozmowy z panią premier Margaret Thatcher na temat swoich domniemanych krzywd. Był wówczas hospitalizowany przez dwa miesiące z podejrzeniem załamania nerwowego. Pomiędzy 1987 a 1990 na arenie międzynarodowej reprezentował barwy Stanów Zjednoczonych, m.in. dwukrotnie uczestnicząc w finałach indywidualnych mistrzostw tego kraju (1988 – XII m., 1989 – V m.). W karierze szachisty nie pomagał jego słaby stan zdrowia, był diabetykiem. Zmarł na atak serca w wieku 46 lat.
Najwyższy ranking w karierze osiągnął 1 stycznia 1996, z wynikiem 2635 punktów dzielił wówczas 27-31. miejsce na światowej liście FIDE, jednocześnie zajmując 3. miejsce (za Nigelem Shortem i Michaelem Adamsem) wśród angielskich szachistów. Najwyższe miejsce na świecie – dzielone 9.