Wyraz jego twarzy zawsze wyrażał połączenie smutku i życzliwości.

Jego skromność i umiejętność postępowania ze zgromadzeniami prowincjonalnymi przysporzyła mu wiele popularności w Górnej Kanadzie. Cieszył się też poważaniem w wyższych kręgach kanadyjskiej society, głównie dzięki pozycji i znajomościom swojej żony. Rezydował w stolicy prowincji, Toronto, które wówczas nazywało się „York”. Maitland założył tam szkołę podstawową i pierwszy szpital publiczny. W 1819 r. zlecił przebudowę wąskich i ponurych uliczek w mieście. W 1824 r. położył kamień węgielny pod budowę pierwszego w prowincji gmachu sądu i więzienia. Gubernator nie lubił jednak swojej stolicy i uciekał z niej tak często jak tylko mógł. Wybudował sobie nawet 22-pokojowy letni dom w Stamford Park, 3 mile na zachód od wodospadu Niagara, który w 1837 r. został określony jako „jedyna elegancka rezydencja w Górnej Kanadzie”. Starał się również przenieść stolicę z Yorku do Kingston lub wybudować nowe miasto na wschodnim brzegu jeziora Simcoe. Żaden z tych projektów nie doczekał się realizacji.