Powiązania z wolnym oprogramowaniem Od początku ruch na rzecz otwartego oprogramowania był dla społeczności hakerskiej kwestią sporną. Wypowiadając się w imieniu () Stallman skrytykował ruch . Jego zdaniem pragmatyczny charakter tego ruchu odwraca uwagę użytkowników od zasadniczych kwestii moralnych i wolności oferowanych przez wolne oprogramowanie, zacierając różnicę pomiędzy pseudowolnym a w pełni własnościowym oprogramowaniem. Mimo to Stallman opisuje otwarte oprogramowanie i wolne oprogramowanie jako dwa różne „obozy polityczne” wewnątrz jednej społeczności związanej z wolnym oprogramowaniem oraz twierdzi: Nie zgadzamy się w kwestiach zasadniczych, ale mniej więcej zgadzamy się w praktyce. Tak więc możemy wspólnie pracować i pracujemy wspólnie nad wieloma projektami.
W sytuacjach kryzysowych, takich jak atak Microsoftu na w roku 2001 i proces SCO dotyczący własności jądra Linuksa w 2003 roku, zwolennicy otwartego oprogramowania i wolnego oprogramowania trzymają się razem.