W sezonie 2005-2006 był już na stałe piłkarzem Birmingham City. Powrócił do swojej najlepszej dyspozycji i zagrał w lidze wszystkie mecze. Ponownie uznawano go za najlepszego piłkarza drużyny, zaliczył w tym sezonie najwięcej dośrodkowań spośród wszystkich piłkarzy Premiership. Jednakże tak samo jak Leeds, Birmingham walczyło o utrzymanie. Mimo wielu dobrych zawodników w składzie klubowi nie udało się utrzymać w lidze. Pennant kolejny raz musiał przeżyć relegację swojej drużyny do niższej klasy.
Liverpool Kilka klubów z Premier League wciąż było zainteresowanych młodym zawodnikiem. Ostatecznie okazało się, że trafił do Liverpool.
Trener klubu z Anfield Road, Rafael Benítez poszukiwał od dwóch lat grających bardzo szeroko przy linii skrzydłowych, a Pennant do tego pasował. Zdecydował się na ich zakup rozpoczynając swój trzeci rok pracy w Anglii, chcąc wzmocnić atak klubu. Na lewe skrzydło zakupił młodego gracza z Chile, Marka Gonzaleza. Jako prawego pomocnika widział w swoim składzie gracza FC Sevilli, Brazylijczyka Daniela Alvesa. Klub z południa Hiszpanii odrzucał jednak kolejne oferty zdobywców Pucharu Anglii.