23 stycznia 2005 roku piłkarz, prowadząc samochód, rozbił się w środkowej Anglii. Policjanci, którzy zjawili się na miejscu wypadku stwierdzili, że piłkarz prowadził pod wpływem alkoholu. Przedstawicielom władz za pierwszym razem, gdy go legitymowali, podał fałszywe nazwisko. Ostatecznie został aresztowany. Wkrótce sąd skazał 22-letniego piłkarza na 3 miesiące więzienia. Ostatecznie w areszcie przesiedział miesiąc, resztę kary anulowano gdy przeszedł przez kurs odwykowy.
Mimo to wydawało się, że kariera młodego piłkarza załamała się. Arsenal nie chciał go dłużej w składzie i wystawił go na listę transferową. Początkowo nie mógł odzyskać miejsca w składzie Birmingham. Tym razem jednak Pennant zaczął ciężko pracować. Przed końcem sezonu wywalczył sobie ponownie miejsce w drużynie z Birmingham. Co prawda Arsene Wenger skreślił go już, ale zapracował sobie na transfer definitywny do „The Reds”.