W chwili wybuchu II wojny światowej "Cieszyn" znajdował się w Antwerpii. Początkowo kursował między Anglią a Francją i Portugalią, transportując głównie węgiel do Francji, a z powrotem zboże. W pierwszej podróży w składzie konwoju, doszło w ciemności do przecięcia się tras dwóch konwojów i kolizji "Cieszyna" z angielskim parowcem "Harmonic". Uszkodzenia usunięto w Cherbourgu. W maju 1940 z innymi polskimi statkami został oddany do dyspozycji Francuskiej Misji Morskiej i w efekcie w chwili upadku Francji 22 czerwca 1941 znalazł się w rzecznym porcie w Kaolacku w ówczesnej Francuskiej Afryce Zachodniej, skąd miał wziąć orzeszki ziemne. Wczesnym rankiem 9 sierpnia 1940 wraz z SS Śląsk uciekł z Kaolacku, odległego o 70 mil od otwartego morza, unikając internowania. Kapitan Hilary Mikosza i sześciu członków załogi zostało za tę akcję następnie odznaczonych. Oba statki przeszły do brytyjskiego portu Bathurst w Gambii.