Okres ten był najbardziej twórczy w jego życiu, zarówno pod względem naukowym, jak i politycznym. Napisał wtedy Zarys filozofii prawa (1900), O pobudkach postępowania i o istocie moralności i prawa (1904), Wstęp do nauki prawa i moralności (1905), Teoria prawa i państwa w związku z nauką o moralności (1907), Uniwiersitiet i nauka (1907). Prace te ukazały się pierwotnie w języku rosyjskim, a na język polski zostały przetłumaczone dopiero po wielu latach. Prace te rozwijały idee zawarte w pracach z okresu studiów niemieckich.
Był współzałożycielem dwóch pism: „Wiestnika Prawa” (1899–1904) oraz tygodnika „” (1898–1917). Związany z grupą liberalnych intelektualistów żydowskich wydających ten drugi tytuł, należał do jego kolegium redakcyjnego. Działał również w Petersburskim Towarzystwie Prawniczym. mały|Grób Leona Petrażyckiego na cmentarzu Powązkowskim W licznych artykułach zajmował się również problematyką dogmatycznoprawną (dotyczące np. prawa akcyjnego). Jego publikacje wpisywały się w program stronnictw postulujących modernizację Rosji, reformy demokratyczne i rozwój gospodarki kapitalistycznej. Także prace teoretyczne miały charakter polityczny, jako że prawo było w nich głównym instrumentem postępu społecznego. Jego poglądy można określić jako charakterystyczne dla rosyjskiego liberalizmu legalistycznego.