Finały gry pojedynczej na Wimbledonie Drobný osiągnął trzykrotnie. W 1949, po zwycięskim półfinale z Johnem Bromwichem, przegrał decydujący mecz z Tedem Schroederem w pięciu setach. Ponownie przegrał finał w 1952, tym razem z Frankiem Sedgmanem. W 1954, nie zaliczany do głównych faworytów (rozstawiony dopiero z nr 11), sięgnął (w swoim jedenastym występie na Wimbledonie) po końcowy sukces. W półfinale pokonał Budge'a Patty'ego, a w finale Kena Rosewalla 13:11, 4:6, 6:2, 9:7. W 1955, występując jako obrońca tytułu, przegrał w ćwierćfinale z późniejszym mistrzem, Tonym Trabertem.
W 1951 przegrał na Wimbledonie finał gry podwójnej. Jednym z najdłuższych w historii brytyjskiego turnieju był mecz 3 rundy w 1953, w którym Drobný pokonał Petty'ego 8:6, 16:18, 3:6, 8:6, 12:10. Pojedynek trwał 4 godziny i 20 minut, a Drobný obronił 6 piłek meczowych przeciwnika.
Mniej sukcesów odnosił Drobný w pozostałych turniejach wielkoszlemowych. W mistrzostwach Australii przegrał finał debla w 1950, a na mistrzostwach USA dwukrotnie ulegał w półfinałach gry pojedynczej późniejszym triumfatorom – Jackowi Kramerowi w 1947 i Ricardo Gonzálezowi w 1948.