Segal występował w reprezentacji w Pucharze Davisa w latach 1957-1965. Oprócz występów deblowych w parze z Forbesem (grał także z innymi partnerami, m.in. Ianem Vermaakiem) zaliczył 18 gier singlowych, spotykając się z takimi rywalami, jak Pierre Darmon, Ulf Schmidt czy Kurt Nielsen. Udało mu się pokonać w ramach Pucharu Davisa m.in. Włocha Orlando Sirolę i Francuza Pierre Barthesa. Łączny bilans jego występów reprezentacyjnych wyniósł 24 wygrane i 13 porażek.
Leworęczny zawodnik, znany był z nietypowych zachowań na korcie, co przyniosło mu przydomek „księcia clownów”. Wiele anegdot związanych z jego osobą zamieścił w swoich tenisowych wspomnieniach Gordon Forbes. M.in. w 1964 w meczu I rundy Wimbledonu, w którym Segal pokonał Amerykanina Clarka Graebnera, doszło do niecodziennego zdarzenia – na stołku sędziowskim zasnęła arbiter Dorothy Cavis-Baron, co uwiecznił fotograf Terry Fincher. Zdjęcie śpiącej sędzi obiegło tenisowy świat i stało się przyczyną dyskusji o odmłodzeniu kadry sędziowskiej angielskiego turnieju.