William Hough był synem Richarda Hough (1508–1573/4), przedstawiciela Cromwella w Chester w latach 1534–1540 Nie wiemy, jaką rolę w życiu Jane grali Thomas i Gregory Cromwell. Jane i jej mąż pozostali zagorzałymi katolikami, stając się częścią opozycji religijnej (tzw. ) za panowania Elżbiety I.
Prawnik, członek Parlamentu, doradca Wolseya W latach 1517 i 1518 Cromwell stanął na czele poselstwa do Rzymu. Jego celem było uzyskanie bulli od papieża Leona X, pozwalającej na przywrócenie sprzedaży odpustów w mieście Boston (hrabstwo Lincolnshire). thumbnail|right|Thomas Wolsey Do 1520 r. Cromwell ustabilizował swoją pozycję w kręgach prawniczych i kupieckich Londynu. W 1523 r. zasiadł w Parlamencie jako delegat jednego z miast (ang. burgess), jednak reprezentowany przez niego obszar pozostaje niezidentyfikowany. W 1524 r. został mianowany członkiem Gray’s Inn.