W 1940 dowodził wojskami niemieckimi w czasie inwazji na Danię, Norwegię i Francję. 19 lipca 1940 został awansowany do stopnia feldmarszałka i otrzymał zadanie przeprowadzenia ataku na ZSRR. W 1941 dowodził działaniami Wehrmachtu atakującymi państwa bałkańskie i atakiem na Związek Radziecki. Brauchitsch został obarczony przez Adolfa Hitlera winą za niepowodzenia pod Moskwą i 19 grudnia 1941 zdymisjonowany. W latach 1942–1945 mieszkał głównie w zameczku myśliwskim na koło Przybramia.
12 stycznia 1945 wraz z oddziałami Reichsarbeitsdienst przez Czechy uciekł drogą kolejową do Niemiec. Brauchitscha aresztowano po wojnie w jego domu w Szlezwiku-Holsztynie. W czasie procesu norymberskiego miał być sądzony za zbrodnie wojenne. Nie dożył do swojego procesu; zmarł na niewydolność krążenia w brytyjskim szpitalu wojskowym [en] (dostęp 10 marca 2009).
Życie prywatne Ożenił się 29 grudnia 1910 we Fretzdorf z Elisabeth von Karstedt (ur. 1 marca 1881 w Rossow, zm. 15 czerwca 1952 w Brunszwiku), córką Achima von Karstedt, właściciela dóbr Fretzdorf i Elisabeth von Rohr-Wahlen-Jürgaß. Rozwiódł się z nią 8 kwietnia 1938 w Berlinie. Z małżeństwa pochodziło troje dzieci.