Od 1939 do 1941 roku porucznik marynarki Bolesław Romanowski dalej pływał na ORP „Wilk”, który odbywał patrole na Morzu Północnym. Po wycofaniu „Wilka”, na którym pod koniec był zastępcą dowódcy okrętu, został na krótko wyznaczony zastępcą dowódcy zapasowej załogi okrętów podwodnych. Następnie objął stanowisko zastępcy dowódcy okrętu na wydzierżawionym od Royal Navy okręcie podwodnym ORP „Sokół”, który wziął udział w blokadzie portu Brest.
Jeszcze w 1941 roku, po ukończeniu kursu dla dowódców okrętów, został dowódcą przekazanego przez US Navy starego okrętu podwodnego S-25, ochrzczonego jako ORP „Jastrząb”. Jako jedyny jak na razie dowódca polskiego okrętu podwodnego, przeprowadził swą jednostkę przez Ocean Atlantycki. Jednocześnie był p.o. dowódcy grupy okrętów podwodnych. W dniu 2 maja 1942 roku - podczas rejsu konwoju PQ-15 po Morzu Norweskim do Murmańska, ORP „Jastrząb” został omyłkowo wzięty za jednostkę niemiecką i ostrzelany przez norweski niszczyciel „St. Albans” i brytyjski trałowiec HMS „Seagull”. W wypadku tym zginęło kilku członków załogi polskiego okrętu oraz członków brytyjskiej grupy łącznikowej. Okręt na skutek zniszczeń nie nadawał się do dalszego rejsu i musiał zostać samozatopiony.