Latem 2000 roku po zwycięstwie Florentino Péreza w wyborach na prezesa Realu Madryt został sprzedany do AC Milan za kwotę 17,5 mln euro. Na debiut w nowych barwach czekał dwa lata, co było spowodowane kontuzją (zerwaniem więzadła w kolanie), którego doznał na jednym z pierwszych treningów w klubie. W czasie rekonwalescencji nie pobierał od klubu wynagrodzenia, zrezygnował też z klubowego samochodu i mieszkania. W 2003 jako piłkarz Milanu powrócił na Estadio Santiago Bernabeu, zwieńczony owacją na stojąco od madryckich kibiców.
W 2004 roku zakończył karierę piłkarską.
Kariera reprezentacyjna W 1992 zadebiutował w reprezentacji Argentyny w spotkaniu przeciwko Australii, choć mogło stać się to dużo wcześniej. Selekcjoner Carlos Bilardo zaproponował Redondo miejsce w składzie na Mistrzostwa Świata 1990, lecz on sam odmówił, tłumacząc się koniecznością zdania egzaminów na uczelni. W 1992 zdobył z reprezentacją Puchar Konfederacji, a rok później zwyciężył w Copa America 1993. W 1994 wystąpił we wszystkich spotkaniach Argentyny na Mistrzostwach Świata w USA, docierając do 1/8 finału, w których silniejsza okazała się Rumunia (2-3). Jego kariera reprezentacyjna wygasła wraz z przejęciem kadry przez Daniela Passarellę, który nie powoływał do reprezentacji piłkarzy z długimi włosami..