W kolejnych latach, wraz z dojściem Ryszarda do lat sprawnych, Lancaster zaczął szukać innego ujścia dla swych ambicji. W 1386 r. opuścił Anglię, aby walczyć o tron królestwa Kastylii dla swojej żony, poślubionej w 1371 r. Konstancji. Na kastylijskim froncie nie odniósł sukcesów i w 1389 r. powrócił do Anglii, gdzie pośredniczył między królem Ryszardem a jego zbuntowanymi baronami. Jego działania przyczyniły się do kilkuletniego okresu pokoju w królestwie, dzięki czemu Lancaster zyskał sporą sympatię w społeczeństwie. W 1390 r. otrzymał tytuł księcia Akwitanii.
Zmarł z przyczyn naturalnych 3 lutego 1399 r. w swoim zamku w Leicester. Został pochowany w alabastrowym grobie zaprojektowanym przez Henry Yevele, w nawie Old St Paul’s w katedrze św. Pawła w Londynie.
Życie prywatne thumb|185px|Róża Lancasterów thumb|185px|Herb Jana z Gandawy thumb|185px|Herb Jana z Gandawy po jego ślubie z Konstancją, księżniczką kastylijską 19 maja 1359 r. w opactwie w Reading poślubił Blankę Lancaster (25 marca 1345 – 12 września 1369), córkę Henryka Grosmonta, 1. księcia Lancaster, i Izabeli de Beaumont, córki Henry’ego de Beaumont, tytularnego hrabiego Buchan.