Przede wszystkim nie miał wielkich doświadczeń wojennych, w przeciwieństwie do ojca i brata, którzy byli bohaterami ludu w związku z ich sukcesami w wojnie stuletniej. Na ich tle dorobek militarny Jana prezentował się bardzo słabo. Książę brał udział w zwycięskiej bitwie pod Najera, ale jego późniejsze militarne przedsięwzięcia, jak łupieski rajd w 1373 r., czy wyprawa na Kastylię w 1386 r., kończyły się niepowodzeniami.
Król Edward III zmarł w 1377 r. i tron objął 10-letni bratanek Jana, Ryszard II, syn Czarnego Księcia. Wpływy Lancastera znacznie wzrosły i nie obyło się bez oskarżeń, że książę chce zagarnąć tron dla siebie. Za czasów swoich rządów Lancaster podjął wiele niepopularnych decyzji dotyczących podatków, co przyczyniło się w 1381 r. do wybuchu powstania Wata Tylera, podczas którego zbuntowani chłopi zniszczyli londyński pałac księcia – Savoy Palace.