Po wybuchu wojny służył w kompanii przysposobienia wojskowego i w jej składzie opuścił Warszawę kierując się do Brześcia. Po rozpadzie oddziału wrócił samotnie do Warszawy. W pierwszych miesiącach okupacji pracował przy rozbiórce zniszczonych domów. Zdał maturę na tajnych kompletach w I Gimnazjum Męskim im. gen. Józefa Sowińskiego w Warszawie, a jesienią 1940 rozpoczął studia na wydziale mechaniki w konspiracyjnej Państwowej Wyższej Szkole Budowy Maszyn i Elektrotechniki im. H. Wawelberga i S. Rotwanda.
Bolesław Pietraszewicz był jednym z najaktywniejszych członków „PET”u. Główny twórca tej organizacji Bolesław Srocki napisał o nim:
Odważny, opanowany, z wrodzonym poczuciem odpowiedzialności za powierzoną pracę i podwładnych, o ujmującym stosunku do ludzi, cieszył się głębokim zaufaniem swoich przełożonych i kolegów. Znajdujące się w domu Spółdzielczego Stowarzyszenia Budowlanego Urzędników Państwowych przy ul. Marymonckiej 6 (obecnie ul. Słowackiego 38) mieszkanie jego rodziców, z którymi mieszkał, było często wykorzystywane na konspiracyjne spotkania. W 1943 w mieszkaniu odbyła się uroczystość złożenia przez grupę członków „Agatu” przysięgi wojskowej. Wprowadził także do konspiracji swoją młodszą siostrę, Helenę Pietraszewicz-Dubiczyńską, ps. „Wrona”.