Gdy miał trzy lata, jego ojciec opuścił rodzinę. Jonathan i jego brat Alan dorastali pod opieką matki, podczas gdy pozostali dwaj bracia wychowali się u boku ojca. W wieku szesnastu lat został wyrzucony ze szkoły North Monastery Secondary School i na tym zakończył edukację.
Po wydaleniu z North Monastery za wagary, spędzał większość czasu pracując i spotykając się towarzysko w lokalnych klubach bilardowych. Agenci castingowi poszukujący irlandzkich chłopców do roli w filmie przygodowym Wojna guzików zauważyli go w klubie bilardowym Victoria Sporting Club w Corku i zaprosili na przesłuchanie. Chociaż nie dostał się do filmu, agenci castingowi zachęcili go do podjęcia kariery aktorskiej.
Kariera Zanim rozpoczynał karierę aktorską, przyjął panieńskie nazwisko matki – Meyers, ponieważ uważał, że jego prawdziwe nazwisko jest nudne. Zbuntowany, charyzmatyczny nastolatek granie w filmach traktował początkowo jako dobrą zabawę i przyjmował każdą propozycję, od reklamy zupy Knorr po epizody filmowe. Po raz pierwszy pojawił się na ekranie jako pierwszy młody mężczyzna w komediodramacie Nieważny człowiek (A Man of No Importance, 1994) z Albertem Finneyem.