i wtedy uhonorowany wieńcem Demostenes wygłosił jedną ze swych najsłynniejszych mów: „O wieńcu".
Po śmierci Filipa Demostenes nie ocenił należycie młodocianego Aleksandra i wzywał do gwałtownego oporu przeciwko niemu. Zwycięstwo Aleksandra nad Tebańczykami (zbuntowane miasto zostało zdobyte, a jego mieszkańcy sprzedani w niewolę) wywołało taki popłoch w Atenach, że planowano nawet wydać wielkiego mówcę zwycięskiemu królowi.
W roku 324 p.n.e. uciekł do Aten skarbnik Aleksandra Harpalos, przywożąc z sobą olbrzymie sumy ukradzione macedońskiemu królowi. Mimo że Demostenes był początkowo przeciwny udzieleniu mu azylu, Harpalos w Atenach pozostał, a jego pieniądze zasiliły ateński skarbiec i zostały oddane w pieczę Demostenesowi, który ich część zużył na potrzeby państwowe. Gdy Aleksander, który wówczas przebywał w Mezopotamii, zażądał zwrotu, Demostenes nie mógł się z tych pieniędzy rozliczyć i został skazany na zapłacenie ogromnej kwoty 50 talentów. Kara ta przekraczała finansowe możliwości mówcy. Demostenes uciekł na wyspę Eginę, skąd wrócił po roku, po śmierci Aleksandra (323 p.n.e.). Odżyły wtedy nadzieje Greków na wyzwolenie się spod jarzma macedońskiego. Jednak wojna z Antypatrem przybrała niepomyślny dla Hellenów przebieg (bitwa pod Krannon) i Ateny otrzymały macedońską załogę.