W swoim kinowym debiucie – dramacie wojennym Anatole’a Litvaka Podróż (The Journey, 1959) u boku Deborah Kerr i Yula Brynnera, zagrał postać uciekiniera z sowieckiej Rosji, Paula Kedesa. Po występie jako Julius Penrose, który popada w depresję i uważa, że ​​nie atrakcyjny dla żony w dramacie Johna Sturgesa Przez miłość opętaną (By Love Possessed, 1961) z Laną Turner, zwrócił uwagę jako żonaty psychiatra dr Richard „Dick” Diver, który interesuje się gwiazdką filmową (Jill St. John) w ekranizacji powieści F. Scotta Fitzgeralda Czuła jest noc (Tender Is the Night, 1962) w reżyserii Henry’ago Kinga i w roli alkoholika Jamesa Tyrone’a w dramacie Sidneya Lumeta U kresu dnia (Long Day’s Journey Into Night, 1962), za którą otrzymał National Board of Review i nagrodę za pierwszoplanową rolę męską na Festiwalu Filmowym w Cannes. Był jednym z niewielu aktorów, któremu udało się zdobyć Nagrodę Akademii Filmowej dwa razy z rzędu;