Przełom w organizacji oraz popularności festiwalu w San Remo nastąpił w 1958, kiedy podczas konkursu wystąpił Domenico Modugno, który zaprezentował swój utwór „Nel blu dipinto di blu”, napisany we współpracy z Frankiem Migliaccim. Piosenka zajęła pierwsze miejsce w finale festiwalu, a po koncercie trafiła – pod skróconym tytułem („Volare”) – do repertuaru m.in. Ala Martino, Deana Martina i Elli Fitzgerald. Dzięki międzynarodowym wykonaniom utwór zyskał międzynarodową popularność, a singiel z piosenką sprzedał się w liczbie ponad 22 mln egzemplarzy, zapewniając Modugno trwałe miejsce w historii włoskiej piosenki. Wokalista jeszcze trzykrotnie wygrywał festiwal, a jego melodyjne i nastrojowe propozycje doprowadziły do zyskania przez artystę miana „ojca nowoczesnej piosenki włoskiej”. Dzięki Modugno i nowej fali utalentowanych kompozytorów (Bruno Zambrini, Carlo Donida), autorów tekstów (Franco Migliacci, Mogol) czy piosenkarzy-kompozytorów (Pino Donaggio, Umberto Bindi, Tony Renis) piosenka włoska była coraz wyżej notowana na arenie międzynarodowej. W 1964 organizatorzy festiwalu dopuścili do udziału w nim renomowanych wykonawców zagranicznych, głównie anglosaskich. Dodało to bodźca konkurencji rodzimym wykonawcom, którzy odtąd musieli wykonywać swoje piosenki w duetach z zagranicznymi wykonawcami, m.in.