Pierwszy atak został odparty na linii płotu i reduty skoncentrowanym ogniem z niewielkiej odległości, z ciężkimi stratami Brytyjczyków. Rezerwy, zbierające się dopiero na północ od miasta, także poniosły straty na skutek karabinowego ognia kompanii zgrupowanej w domostwach Charlestown. Ludzie Howe'a, po przeformowaniu, ruszyli wkrótce do drugiego – również nieudanego − ataku na wał.
Jednak Amerykanie utracili dyscyplinę ognia. W XVIII wieku polegała ona na tym, że poszczególne kompanie strzeleckie strzelały, nabijały na nowo broń i zmieniały pozycje na rozkaz. Tymczasem, po pierwszej salwie, wszyscy Amerykanie zaczęli walczyć indywidualnie. Każdy strzelec starał się strzelać jak najszybciej, gdy tylko mógł nabić na nowo broń i znaleźć cel. Brytyjczycy wycofali się na ich pierwotne pozycje w celu przegrupowania. Flota wraz z artylerią z Crops Hill na półwyspie Boston ostrzelały Charlestown. Wszystkie budynki miasta i doki zostały spalone, ale przyczajeni tam strzelcy wyborowi wycofali się bez strat.