wojny głodowej, splądrowanie oraz spalenie miasta i wszystkich podolsztyńskich wsi, majątków i młynów oraz dwóch kościołów, śmierć 535 osób w komornictwie olsztyńskim 1440, 5 maja – Olsztyn przystąpił do Związku Pruskiego 1454, luty – mieszczanie wzięli udział w powstaniu przeciwko zakonowi krzyżackiemu i opanowali zamek, uznając zwierzchnictwo króla polskiego 1455, 17 sierpnia – zajęcie miasta przez Krzyżaków (okupacja do 1463) 1463 – biskup warmiński Paweł Legendorf, w porozumieniu z zakonem krzyżackim, przejął od załóg krzyżackich zamki i miasta warmińskie (w tym Olsztyn), obsadzając je własnymi załogami 1464, 16 marca – biskup Paweł Legendorf odstąpił od zakonu i przeszedł na stronę Związku Pruskiego. Cała Warmia uznała zwierzchnictwo króla polskiego. 1466, 19 października – na mocy II traktatu toruńskiego, kończącego wojnę trzynastoletnią, Warmia została wcielona do granic państwa polskiego. 1479 – kanonicy warmińscy schronili się w Olsztynie przed wojskami królewskimi, wysłanymi dla poskromienia biskupa Mikołaja Tungena (wybranego wbrew woli króla). Wkrótce przeniesiono na zamek olsztyński skarbiec i archiwum kapitulne (w przekonaniu, iż jest to miejsce najbardziej bezpieczne). 1489 – biskup warmiński Łukasz Watzenrode, wuj Mikołaja Kopernika, dokonał w kościele św.