Początek XXI wieku przypadł na intensywny rozwój gamy modelowej Smarta, poza otwartą wersją City-Cabriolet inwestując w powiększenie się portfolio o większe oraz odmiennej koncepcji modele. Pierwszym z nich był niewielki samochód sportowy Smart Roadster, którego premierę poprzedził debiut prototypu o takiej samej nazwie w 2000 roku, by w seryjnej postaci mieć swoją premierę w 2002. W tym samym roku zadebiutował limitowany, specjalny model Smart Crossblade, z kolei w 2003 niemiecka firma przedstawiła samochód radykalnie wykraczający poza pierwotną koncepcję firmy w postaci subkompaktowego, 5-drzwiowego hatchbacka Forfour. Opracowany wspólnie z Mitsubishi, trafił do produkcji na zlecenie holenderskiej spółce VDL Nedcar w Born. W tym samym czasie podstawowe modele City-Coupe i City-Cabriolet utworzyły jedną rodzinę modelową pod nową nazwą: Smart Fortwo.