Pierwszy pobyt w Rzymie thumb|upright|Pietà watykańska Michał Anioł przebywał w Rzymie od 1496 do marca 1501 roku. W tym okresie pracował nad rzeźbami: Bachus (1496–1497), Pietà watykańska (1498–1499), Zdjęcie Chrystusa (1500) i oraz obrazem Złożenie do grobu (1500). Bachus jest jedną z nielicznych rzeźb Michała Anioła, która była przeznaczona do oglądania z każdej strony.
W okresie tym artysta borykał się z problemami rodzinnymi: zmarła jego macocha, jeden z braci został wydalony z zakonu i pojawił się w Rzymie. Następnie dołączył do niego kolejny z braci, a ojciec wpadł w problemy finansowe. Michał Anioł również odczuwał brak pieniędzy. Aby mieć środki na utrzymanie, podjął się namalowania około 1497 roku obrazu Otrzymanie stygmatów przez św. Franciszka. W następnych miesiącach sytuacja finansowa artysty się poprawiła. 27 sierpnia 1497 roku francuski kardynał Jean Bilhères de Lagraulas zlecił wyrzeźbienie mu Piety. Pracę nad nią rozpoczął w 1498 roku, ukończył w roku następnym, kilka miesięcy po śmierci kardynała. Rzeźba charakteryzuje się kontrastowym przedstawieniem Matki Bożej i Jezusa, dyskretnie zaakcentowanym ruchem oraz harmonią. Maria siedzi na skalnym występie, samotnie opłakuje zmarłego syna. Jej ciało ma kierunek pionowy, a Jezusa poziomy, w efekcie czego obie postacie tworzą krzyż.