w tym czasie powstał także pod nr. 47 olbrzymi kinoteatr „Kometa” z widownią na 1500 osób. Sala kinowa znajdowała się też w kinie „Czary” oraz Domu Katolickim im. kardynała Kakowskiego pod nr. 9. Po tym okresie liczne kamienice nadbudowano, jedyny nowy budynek powstał w roku 1938 u zbiegu z Żelazną pod numerem 25. W narożnym domu pod numerem 11 działały szkoły powszechne nr 7, 19, 23 i 72.
W czasie obrony Warszawy we wrześniu 1939 przy kościele św. Karola Boromeusza powstał prowizoryczny cmentarz; groby zaczęto usuwać na rozkaz władz niemieckich w listopadzie 1939. W listopadzie 1940 ulica na odcinku między ulicami Wronią i Żelazną znalazła się w obrębie warszawskiego getta. Ulica Chłodna stanowiła granicę między tzw. małym i duże gettem. W grudniu 1941 granica getta w tym rejonie została przesunięta na środek ulicy ŻelaznejMapa Getto warszawskie. Granice przed wielką akcją likwidacyjną, opracowanie kartograficzne Paweł E. Weszpiński, [w:] . Jednocześnie do getta włączono kamienice znajdujące się przy ulicy Chłodnej na odcinku od Żelaznej do Waliców (strona nieparzysta) i Białej (strona parzysta). Mur getta biegł tutaj przy samej krawędzi jezdni;