Wśród wznoszonych w tym czasie podobnych do siebie budynków wyróżniała się kamienica Kazimierza Granzowa, wybudowana pod nr. 8 według projektu Witolda Lanciego. Po 1885 wznoszone przy Chłodnej kamienice miały staranniej opracowane fasady; twórcy jednej z nich – pod nr. 26 – Stefanowi Szyllerowi zarzucano przesadę w użyciu detali i ozdób. W latach 1899–1902 w miejscu rozebranych wschodnich pawilonów Koszar Mirowskich wzniesiono Hale Mirowskie, które odcięły Chłodną od wschodniej części Osi Saskiej; w tym okresie powstały też pierwsze kamienice o protosecesyjnej ornamentyce fasad. Silniejsze piętno odcisnął w zabudowie ulicy okres wczesnego modernizmu; w okresie 1910–1914 powstało kilka dość solidnych kamienic, które przetrwały wojnę dzięki nowoczesnej, niepalnej konstrukcji. W początkach XX wieku Chłodna stała się traktem spacerowym dla okolicznej ludności. Od roku 1908 kursowały tędy tramwaje elektryczne. Ulicą przechodziły także kondukty pogrzebowe na cmentarz prawosławny i oba cmentarze ewangelickie.
Przy ulicy działały liczne niewielkie fabryczki i wytwórnie;