W kwietniu 1996 została przeniesiona do Pentagonu, gdzie podjęła pracę w charakterze pomocnicy asystenta sekretarza obrony ds. polityki informacyjnej. Wkrótce nawiązała, trwający trzy miesiące, romans z jednym z pracowników Pentagonu i zaszła w ciążę, ale poddała się aborcji. W listopadzie 1996 przyznała się do romansu z Clintonem Lindzie Tripp, sekretarce pracującej w Pentagonie, która przez kolejny rok potajemnie nagrywała rozmowy telefoniczne z przyjaciółką. W pierwszej połowie 1997 ubiegała się o pracę w Białym Domu (w Biurze Prasowym i w biurze Rady Bezpieczeństwa Narodowego), ale bez powodzenia.
7 stycznia 1998 podczas procesu o molestowanie seksualne, który Clintonowi cztery lata wcześniej wytoczyła Paula Jones, złożyła fałszywe oświadczenie w sprawie swoich kontaktów z prezydentem. Romans Lewinsky i Clintona został ujawniony w styczniu 1998 przez redakcję czasopisma „The Drudge Report” i wkrótce wywołał ogólnokrajowy skandal, który zyskał w prasie miano monicagate lub zippergate. Sprawą zajął się niezależny prokurator, Kenneth Starr. Clinton zaprzeczył, jakoby sypiał z Lewinsky, oświadczając: I did not have sexual relations with that woman, Miss Lewinsky („Nie miałem stosunków seksualnych z tą kobietą, z panną Lewinsky”).