Dorastała w Beverly Hills. Uczyła się w prywatnej The John Thomas Dye School w Bel Air i Hawthorne Elementary School w Beverly Hills. Pobierała lekcje języka hebrajskiego. W okresie szkoły podstawowej była wyśmiewana i izolowana przez rówieśników z powodu swojej nadwagi. Uczyła się w Beverly Hills High School, a w trakcie nauki w tej szkole brała udział w zajęciach sekcji teatralnej jako projektantka kostiumów. W 1989 przeniosła się do prywatnej Bel Air Preparatory School, a w latach 1991–1993 studiowała w Santa Monica College. W maju 1995 ukończyła studia psychologiczne na Lewis and Clark College w Portland.
W okresie studiów mierzyła się ze stanami depresyjnymi, dlatego w 1992 podjęła psychoterapię u dr Irene Kassorli, którą zakończyła po pięciu latach. W grudniu 1992 nawiązała kilkuletni romans z żonatym Andym Bleilerem, którego poznała podczas pracy w sekcji teatralnej Beverly Hills High School . Romans z Billem Clintonem mały|Bill Clinton i Monica Lewinsky w Gabinecie Owalnym (1997) W lipcu 1995, w czasie pierwszej kadencji prezydenckiej Billa Clintona, podjęła staż w sekcji korespondecji w biurze szefa sztabu Białego Domu, w listopadzie tego samego roku rozpoczęła pracę w Biurze ds. Legislacyjnych. Już podczas stażu nawiązała romans z Billem Clintonem, z którym przez kolejne miesiące utrzymywała kontakty seksualne.