Malarstwo thumb|left|Autoportret artysty z lampą, 1903, Musée Picasso, Paryż thumb|Portret drugiej żony artysty z lampą, 1903, Musée Picasso, Paryż Kariera malarska Rousseau rozpoczęła się w 1885 roku od wystawienia dwóch jego obrazów w paryskim Salon des Champs-Elysées. Zostały one pocięte przez publiczność i usunięte z wystawy, ale na artyście nie zrobiło to wrażenia. Poznawał najnowsze tendencje panujące w malarstwie a w 1886 cztery swoje obrazy wiózł w wózku przez ulice Paryża, żeby powiesić je na wystawie Salonu Niezależnych, razem z pracami Seurata, Redona i Signaca. W latach następnych wystawiał po kilka obrazów rocznie.
Nie przynosiły mu one jednak spodziewanego dochodu, więc musiał pracować jako inspektor w gazecie Le Petit Parisien, a kiedy wiodło mu się bardzo źle, dorabiał nawet jako grajek uliczny, grając na skrzypcach.
W 1899 roku ożenił się ponownie. Jego nowa żona, Rosalie-Joséphine Noury, otworzyła sklep, żeby wesprzeć materialnie męża;