W 2005 ukończył studia na uniwersytecie w Bocconi, a następnie studiował ekonomię międzynarodową w Mediolanie.
Kariera zawodowa Pierre Casiraghi regularnie bierze udział w wyścigach łodzi motorowych.
W lipcu 2016 startował w regatach we włoskiej miejscowości Malcesine, kiedy na Morzu Śródziemnym jego łódź zderzyła się z łodzią dziennikarzy i przewróciła. W zdarzeniu nikt nie został ranny, a sprzęt uległ zniszczeniu. Casiraghi oskarżył dziennikarzy o nie dostosowanie się do zasad bezpieczeństwa.
W czerwcu 2009 został włączony do zarządu firmy konstrukcyjnej założonej przez jego ojca w 1984 roku. Pozycję prezesa utrzymał jednak jego wuj, Marco Casiraghi.
W maju 2013 zadebiutował jako model w sesji fotograficznej dla włoskiego domu mody Berluti.
W sierpniu 2019 przepłynął Ocean Atlantycki i dopłynął do Nowego Jorku w towarzystwie aktywistki Grety Thunberg na pokładzie łodzi Malizia II. Wyprawa miała za zadanie promować ochronę środowiska poprzez unikanie lotów samochodem, a celem był Nowy Jork z powodu odbywającego się tam szczytu klimatycznego.