Życie prywatne W 1965 Silvio Berlusconi zawarł związek małżeński z Carlą Dall’Oglio. Ze związku tego urodziło się dwoje dzieci: Maria Elvira (w 1966) i Pier Silvio (w 1968). Jego partnerką życiową w trakcie małżeństwa została aktorka Veronica Lario, z tego związku urodziło się troje dzieci: Barbara (w 1984), Eleonora (w 1986) oraz Luigi (w 1988). W 1985 rozwiódł się z pierwszą żoną, pięć lat później zawarł drugi związek małżeński ze swoją drugą partnerką. W 2009 Veronica Lario złożyła pozew o rozwód, zarzucając mężowi utrzymywanie relacji i przyjmowanie przez niego młodych kobiet w swojej rezydencji. W 2012 orzeczeniem sądowym Silvio Berlusconi został zobowiązany do płacenia byłej żonie alimentów w wysokości 36 milionów euro rocznie. Ostatecznie w 2014 na skutek kolejnych odwołań wysokość alimentów została ustalona na 2 miliony euro miesięcznie.
Jego kolejnymi partnerkami życiowymi zostawały Francesca Pascale i Marta Fascina.
Pod koniec lat 70. został członkiem loży masońskiej Propaganda Due. Jako kawaler Orderu Zasługi za Pracę zyskał we Włoszech przydomek il Cavaliere.