Plac często wizytował przebywający w Warszawie w czasie wielkiej akcji wysiedleńczej szef sztabu akcji „Reinhardt” Hermann Höfle.
W pierwszych dniach niemieckiej „akcji” na Umschlagplatzu masowo rozstrzeliwano osoby niebędące w stanie znieść trudów podróży do Treblinki (głównie starców i chorych). Później liczba egzekucji zmniejszyła się, lecz osoby stawiające opór lub próbujące ucieczki były nadal rozstrzeliwane na miejscu. Uznane za niezdolne do transportu osoby starsze, chore lub zniedołężniałe, a także małe dzieci, rozstrzeliwano na miejscu lub na terenie cmentarza żydowskiego przy ul. Okopowej. Zwłoki grzebano w zbiorowych grobach na cmentarzu.
Żydowscy policjanci oraz łotewscy i ukraińscy strażnicy (tzw. Trawniki-Männer) pobierali ogromne łapówki za zwolnienie z placu. Początkowo opuszczenie Umschlagplatzu było możliwe po zapłaceniu ok. 1000–2000 złotych od osoby. W późniejszym czasie cena wzrosła do 10 000 zł. Niejednokrotnie kobiety były zmuszane do płacenia własnym ciałem za zwolnienie. Na placu i znajdujących się w jego obrębie budynkach panowały bardzo złe warunki sanitarne. Brakowało wody.