W 1970 londyński zespół mierzył się w finale Pucharu Anglii z mistrzem kraju – Leeds United A.F.C. Na stadionie Wembley rywale dwukrotnie obejmowali prowadzenie, ale Chelsea dwa razy doprowadzała do wyrównania. Spotkanie zakończyło się remisem 2:2 i po raz pierwszy w historii pucharu należało powtórzyć mecz finałowy, tym razem na Old Trafford. W tymże meczu Chelsea ponownie przegrywała, lecz znów udało jej się wyrównać stan meczu. Kiedy wydawało się, że mecz znów trzeba będzie powtórzyć, zwycięskiego gola strzelił Peter Osgood.
W 1971 Chelsea sięgnęła po swój pierwszy europejski tytuł – Pucharu Zdobywców Pucharów. W półfinale londyński zespół wyeliminował obrońcę tytułu – Manchester City F.C., a w finale na stadionie Karaiskakis w Pireusie zmierzył się z Realem Madryt. Pierwsze spotkanie zakończyło się remisem 1:1, a finał powtórzono 2 dni później. Chelsea zdobyła trofeum, pokonując madrycki zespół 2:1, a zwycięskiego gola zdobył Peter Osgood. W latach 70. zmodernizowano stadion Stamford Bridge, co przyczyniło się do czasowych problemów finansowych klubu i nadejścia okresu stagnacji, której efektem był spadek w 1975 roku do Division Two;