Ten ostatni dwukrotnie w barwach Chelsea zdobywał koronę króla strzelców, a w sezonie 1960/1961 strzelił 41 bramek, co do dziś pozostaje nie pobitym klubowym rekordem.

1961–1990 Okres ten umocnił pozycję Chelsea na rynku angielskim. Zespół odnosił coraz więcej sukcesów w lidze i w krajowych pucharach, a ze względu na styl otrzymał przydomek „Docherty’s Diamonds” (Diamenty Docherty’ego). Pod wodzą Docherty’ego „The Blues” zdobyli w 1965 pierwszy Puchar Ligi Angielskiej. W 1967 angielski szkoleniowiec dotarł z Chelsea do finału Pucharu Anglii i półfinału Pucharu Miast Targowych, a odpadnięcie klubu w tych rozgrywkach spowodowało, że nowym szkoleniowcem został Dave Sexton. W tym okresie powstały również statystyki, na podstawie których wybrano najlepszego zawodnika roku w klubie. Pierwszym laureatem został bramkarz Peter Bonetti, który rozegrał 21 spotkań bez wpuszczenia bramki. Ze względu na zwinność zyskał sobie przydomek „The Cat” (ang. kot).