W lutym 1920 roku król Zjednoczonego Królestwa Wielkiej Brytanii i Irlandii Jerzy V widział zwycięstwo The Blues z Leicester City F.C. Przed ukończeniem budowy Wembley (1923), na Stamford Bridge rozegrano trzy finały Pucharu Anglii. Chelsea miała sporą okazję wziąć udział w jednym z nich w 1920 roku, jednak w półfinale musiała uznać wyższość Aston Villi.
1931-1960 mały|Skład Chelsea w 1947 roku. Do końca roku 1931 Chelsea przemieszczała się między Division Two a Division One, a od 1931 r. klub nieprzerwanie przez ponad 30 lat grał w pierwszej lidze. W 1936 z okazji 30-lecia Wisły Kraków londyński klub zagrał z polskim zespołem. Zaledwie sześć miesięcy po zakończeniu II wojny światowej, Stamford Bridge gościło mistrza ZSRR – Dinamo Moskwa. Szacowana liczba widzów wynosiła prawie 100 tys., co było rekordem wszech czasów w Anglii. Ostatecznie po niesamowitym spotkaniu padł remis 3:3, chociaż to Chelsea strzeliła dwie pierwsze bramki. Ostatnie trafienie dla The Blues dołożył nowy snajper Tommy Lawton. Po wojnie pomimo świetnej dyspozycji Lawtona (26 bramek w 34 meczach) Chelsea uplasowała się dopiero na 15. miejscu w tabeli. Po sezonie 1951/1952 trenerem drużyny został Ted Drake, który w ramach modernizacji klubu zmienił odznakę klubowej, zastępując postać starca grafiką literową.