9 września w wygranym 1:0 pojedynku z Blackpool FC, pierwszą bramkę w oficjalnym meczu zdobył grający trener, Robertson. Historyczny, pierwszy rekord frekwencji padł w Wielki Piątek w 1906 roku, podczas meczu z Manchester United F.C., który obejrzało na Stamford Bridge 67 tysięcy widzów. W 1907 napastnik George Hilsdon został pierwszym w historii Chelsea zawodnikiem, który otrzymał powołanie do reprezentacji Anglii. W sezonie 1907/1908 drużyna awansowała do Division One, najwyższego wówczas szczebla rozgrywek ligowych w Anglii. W 1912 roku wskutek niewydolności nerki zmarł właściciel i współzałożyciel Chelsea – Henry Augustus Mears. Na pogrzeb biznesmena przybyły tłumy sympatyków The Blues. Mears został pochowany na Brompton Cemetery, położonym niedaleko Stamford Bridge. Po jego śmierci prawa do klubu zostały przepisane na jego potomków. Nowy menadżer zespołu David Calderhead pełnił funkcję trenera aż 26 lat, a w 1913 sprowadził do drużyny pierwszego zagranicznego piłkarza, był nim Duńczyk Nils Middelboe. W tym czasie klub przeżywał naprzemiennie sukcesy i porażki, aż w sezonie 1914/1915 awansował do finału Pucharu Anglii, rozgrywanego na stadionie Old Trafford, w którym zespół Chelsea został pokonany 3:0 przez Sheffield United.