W 1902 roku Georgia mieszkała u swojej ciotki Loli w Madison i uczęszczała do Madison High School. Rodzice wyjechali z Wisconsin do Peacock Hill w Williamsburgu w stanie Virginia, gdzie chcieli zamieszkać na stałe wraz z rodziną. Uważali, że w ten sposób Francis uniknie gruźlicy, na którą zmarli jego bracia. Georgia tymczasem spędzała dużo czasu badając kwiaty na lekcjach rysunku, studiując ich barwy i kształty. Później znalazło to odzwierciedlenie w jej pracach.
W wieku lat 15 przeprowadziła się do Williamsburgu i w roku 1905 zapisała do Chatham Episcopal Institute w Wirginii (obecnie Chatham Hall). Pomimo odmienności stroju i zachowania była lubiana i akceptowana. Uczyła innych grać w pokera, rysowała karykatury nauczycieli i robiła innym psikusy. W Chatham spotkała Mrs. Willis, nauczycielkę rysunku, która studiowała na Art Students League w Nowym Jorku i zwróciła uwagę na talent i indywidualizm Georgii.